A partir da temporada de 1994-95, os dois clubes se reencontram.

Neste momento, o São Bento se tornou campeão, conquistando a 3️⃣ Copa Rio-São Paulo de 1995 e a classificação para a Taça Brasil.

Neste mesmo ano, o "Alvinegro" se sagrou campeão na 3️⃣ final da Taça Libertadores da América após eliminar o Newell's Old Boys, do Uruguai.

Em 1997, o presidente do clube, José 3️⃣ Eduardo Arantes, foi demitido para se casar com a modelo e jogadora do clube, Vera Hollander.

Em 1998, a primeira metade 3️⃣ da Copa Rio de 1997 terminou com vitória sobre o América-MG,

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